Chelsy Davy
Selanjutnya, Chelsy Davy, dia adalah mantan pacar Harry yang paling dikenal media. Mereka sudah menjalin kasih saat duduk di bangku sekolah. Namun, hubungan jarak jauh ( LDR) yang harus mereka jalani, Davy memutuskan untuk kuliah hukum di Afrika Selatan, sementara Harry melanjutkan kuliahnya di Inggris, membuat hubungan keduanya naik turun dari 2004-2011.
Davy juga terlihat pernah mendampingi Harry dalam acara-acara kerajaan. Namun, pada 2011 setelah pernikahan William dan Kate Middleton, hubungan mereka resmi bubar .
