Cressida Bonas
Setelah itu, Harry berpacaran dengan Cressida Bonas, yang dikenalkan oleh sepupunya, Putri Beatrice. Keduanya langsung merasa cocok dan berpacaran selama dua tahun, 2012 sampai 2014.
Selama itu, Cressida sering terlihat selalu mendampingi Harry datang ke acara-acara yang ditugaskan kerajaan kepadanya. Sayang tanpa diketahui sebabnya, hubungan ini pun kandas begitu saja.
Lalu, Camilla Thurlow, Harry bertemu dengannya pada 2014. Harry juga mengajaknya liburan bersama dengan teman-temannya di kapal pesiar. Namun, saat Harry merayakan ulang tahunnya yang ke-30, Camilla sudah tidak terlihat bersamanya.
