St Valentine dan Claudius II
Hari Valentine ada kaitannya dengan seorang Kaisar dari Roma bernama Claudius II.
Ia mempunyai kebijakan yang kontroversial, yaitu melarang semua bentuk pernikahan maupun tunangan yang ada di Roma. Hal ini disebabkan karena pasukannya banyak yang enggan pergi ke medan perang lantaran terikat oleh istri maupun kekasihnya.
Tak senang dengan hal itu, Claudius II pun murka dan membuat kebijakan tersebut. Kebijakan tersebut akhirnya ditentang oleh pendeta bernama Santo Valentine.
Sang pendeta diam-diam menikahkan pasangan muda. Namun, pada akhirnya aksinya tersebut diketahui oleh Claudius II.
Valentine lalu dihukum dengan cara dipukul hingga dipancung pada 14 Februari 278 Masehi.
Menurut legenda, Valentine meninggalkan catatan perpisahan untuk putri penjaga penjara yang menjadi temannya dengan tulisan From Your Valentine.
Tulisan tersebut lalu populer dan membuat pendeta Valentine dinobatkan sebagai orang suci dan disebut Santo Valentine.
Festival Lupercalia
Ada pula sejarah yang mengatakan bahwa Valentine'd Day berasal dari sebuah acara bernama Festival Lupercalia.
Mereka mempercayai bahwa tradisi bangsa Romawi kuno ini berkaitan dengan seks.
Konon katanya, Festival Lupercalia dilakukan sebagai bentuk penghormatan kepada Dewa Kesuburan pada zaman pra Romawi. Akan tetapi, festival ini biasa dilakukan pada satu hari setelah perayaan Hari Valentine, yakni 15 Februari.
Surat cinta dari Duke Charles of Orleans
Sejarah yang paling banyak dipercayai oleh masyarakat di dunia yakni mengenai kisah cinta dari Inggris.
Duke Charles of Orleans dipercaya menuliskan sebuah surat cinta untuk istrinya dari penjara di Tower of London.
Surat cinta yang dianggap sebagai kartu Valentine tertua itu kini disimpan di British Library.
Di sisi lain, surat cinta itu pulalah yang kemudian membuat masyarakat terinspirasi untuk mengungkapkan perasaannya di Hari Valentine.
Sementara itu, mengenai pemberian cokelat dari masa ke masa ini, dimulai sejak abad ke-17 yang dikenalkan oleh warga di Eropa dan Amerika Tengah.